出荷実績出力を行った際、届け先が実際の届け先と異なります。

届け先番号が「0」または空欄などで重複しているケースが考えられます。
取込を行う際に届け先番号が上書きされていくため最新の届け先番号が上書きされていくことが原因です。対処法としては届け先番号に注文番号などユニークな値をマッピングしていただくで解決すると考えられます。

出荷履歴から出力可能な出荷実績出力について、別の出力内の項目である個数項目を出荷実績出力内に加えることは可能でしょうか。

出荷実績出力ですが、出荷履歴を明細単位で出力する機能であり、個口数とは粒度が合わないため、個数項目を追加することは難しいです。
一方で、出荷実績出力とは別に出荷履歴をヘッダ単位で出力する「出荷報告出力」という機能がございます。

飛伝情報を取込後の流れは実績確定でよろしいでしょうか。

実績確定で問題ございません。